陳嘉、孫熙文是南京某名校的高三學生，放學后和同班死黨蕭乙、陳墨到先鋒書店閑逛，偶遇在貼演出海報的美女林佩曦。陳嘉寫了一首名為《暮色未深》的歌詞，四人與林佩曦相約在城墻上見面，請她幫忙作曲。林佩曦在城墻美景的熏陶下說出了自己也想環城的愿望和將來要去法國小城學香頌音樂的夢想 。不久后，四人拿到了做好曲的歌譜，而林佩曦也悄然消失，在歌譜上留言說自己已經出國。在去參加同班女生徐媛的生日聚會前，陳嘉、孫熙文在餛飩攤竟然遇見了和蕭乙父親挽手出現的林佩曦，兩人震驚不已，并把這個秘密深藏于心。
　　蕭乙爺爺病危，恪守舊禮的爺爺希望能“老”在家里。蕭乙請三人幫忙，把爺爺從醫院“偷”回了家里。爺爺向蕭乙父母交代后世，刻意支開四人出門購買各種南京小吃。四人買完小吃在城門下匯合，卻得到消息，爺爺已去。
　　畢業將至，一場保送排名考試將決定大家的前途。班上的女神張超然認定品學兼優的陳嘉一定會和她保送到同一所大學。 考試前夜，孫熙文剛得知通過藝考的消息，他在餛飩攤默默守候林佩曦，決心報考音樂專業；收到張超然激勵短信的陳嘉卻對這份所有人看好的愛情心存疑慮，不想自己的人生就這樣被預設。不忍對張超然明言的他在深夜開始環城直至天明，延誤了考試。最后超然被保送而陳嘉落榜。
　　2013屆的畢業典禮上，小師妹對陳嘉大膽告白。而超然則在這段告白里聽見了自己六年的心聲，并從心里和這段青澀的愛情說了再見。
　　又是九月，蕭乙陳墨已經出國，留在南京念書的陳嘉、孫熙文又來到了城墻上，看到了學弟學妹們的環城隊伍。之前覺得環城沒意思的孫熙文邀陳嘉一起再環一次城，在夕陽中走進這座古老的城市。